Shikamaru nem gyáva, hanem ésszerűen fogja fel a dolgokat. Ha erősebb az ellenfél és nem muszáj megmérkőzni, akkor elmegy. Ha muszáj harcolni a csapatával, egy sokkal erősebb csapat ellen, akkor az erőviszonyokat állítja szem elé, mert ez a legésszerűbb stratégia.

Shikamaru tehát nem gyáva, ám ezt az apja nem nagyon hiszi el....

Chuunin-kinevezése előtti csapattagjai: Ino Yamanaka, Chouji Akimichi. Velük csinálta végig a Genin-kiképzést, és továbbra is az InoShikaCho tiró tagja maradt, de más elfoglaltságai is lettek a későbbiekben a Chuunin-kinevezése előtt. Mikor Sasuke elhagyta a falut, és nem volt használható Jounin a közelben, Shikamarura esett a választás, hogy a pillanatnyi helyzetben, mindössze fél óra alatt összeszedjen egy megfelelő csapatot, ehhez az A szintű küldetéshez.

A csapatának tagjai: Shikamaru, Neji, Kiba, Choji, Naruto

Shikamaru vezeti őket , hogy megállítsák Sasukét. A felállásuk az egy soros taktika lett. a legvégén Neji volt, a Byakugan miatt, előtte Chouji, középen Naruto, a második helyen Shikamaru, és legelöl pedig Kiba és Akamaru. A küldetés sajnos nem sikerül, de csoda, hogy a hatalmas erőfölénnyel szemben Naruto még utolérte barátját*, és majdnem visszahozta.Ám a többiek majdnem meghaltak, Kibán, Shikamarun, és Leen (ő később csatlakozott) Kankuro, Temari és Gaara segített.Így bár a küldetés nem sikerült, mindenki túlélte. Az Oto-Quartett nevű harcos-csapattal kell ezen a küldetésen harcolniuk. Az Oto-Quartett tagjai: Kidomaru, Jitoubu, Sakon, és Tayuya. Kidomaru ellen Neji Hyuuga harcol, Jitoubu ellen Chouji Akimichi, Sakon ellen Kiba Inuzuka, és Akamaru, Tayuya ellen pedig Shikamaru Nara. Feltehető tehát a kérdés, Naruto-nak vajon ki maradt? Valóban, egy szereplő mégcsak most lép a képbe, Kimimaro, akinek az a feladata, hogy lelassítsa, illetve megállítsa Narutot. Csakhogy arra senki sem számít, hogy erősítést küld a bajba lévő csapat után a Homok Falu. (Suna no Gakure) Chouji, mire az erősítés megérkezik, már félholtan hever, ezért őt visszaviszik Konohába-de ellenfelét legyőzte. Neji Hyuuga is súlyosan sérült a meccse befejeztével, őt is viszaviszik a faluba. Shikamarut, aki éles eszét bevetve küzd Tayuya ellen, Temari segíti ki, mikor már majdnem elveszti a meccset.

Kibát, aki menekülni kényszerült, nem más, mint Gaara bátyja, Kankurou védi meg, mielőtt megölnék. Kimimaro időközben azonban nem Narutoval kényszerül harcolni, ugyanis Lee saját elhatározásából és makacsságából elindult a csapat után, és megtalálta Narutot. Lee harcolt végül Kimimaro-val, ahol először vethette be a részeg technikát, csakhogy annyira elfáradt a végén, hogy Gaara-nak kellett a segítségére sietnie, egyfajta bocsénatkérés gyanánt, hiszen mint tudjuk, Gaara tette tönkre Lee lábát, és tette harcképtelenné.

Naruto időközben megtalálta Sasuke-t, aki immár magához tért, és erősebb, mint valaha. Elkezdenek harcolni, és a kimenetel Sasukéra nézve kedvező.Az ekkor már félholt Narutot Kakashi Hatake viszi vissza a faluba.